Definition und Grundlagen
Disaccharide sind Verbindungen, die aus zwei Monosacchariden bestehen. Sie können in zwei Kategorien unterteilt werden: (1) reduzierende und (2) nichtreduzierende Disaccharide.
Bei reduzierenden Disacchariden kann eine der beiden anomeren Kohlenstoff-Gruppen oxidiert werden, was bedeutet, dass sie reduzierende Eigenschaften aufweisen. Nichtreduzierende Disaccharide können nicht oxidiert werden, da beide anomeren Gruppen an der Bindung beteiligt sind.
Nachweisreaktionen für die reduzierende Wirkung
Die Fehling-Probe ist ein chemischer Test zum Nachweis reduzierender Zucker. Sie verwendet Fehling-Lösung, bestehend aus Fehling I (Kupfersulfatlösung) und Fehling II (alkalische Kalium-Natrium-Tartrat-Lösung). Bei der Durchführung werden beide Lösungen gemischt und erhitzt. Zu der warmen Mischung wird die zu testende Probe hinzugefügt. Reduzierende Zucker reduzieren Cu2+-Ionen zu Cu+, wodurch ein rotbrauner Kupfer(I)-oxid-Niederschlag entsteht. Ein Beispiel:
(1) Mische gleiche Volumina von Fehling I und II.
(2) Erhitze die Mischung im Wasserbad.
(3) Füge die Testprobe hinzu.
(4)Beobachte die Farbänderung. Ein roter Niederschlag zeigt das Vorhandensein reduzierender Zucker an.
Die Tollens-Probe ist ein chemischer Test zum Nachweis von Aldehyden. Sie verwendet Tollens-Reagenz, eine ammoniakalische Silbernitratlösung. Bei der Durchführung wird das Reagenz zu der zu testenden Probe hinzugefügt. Wenn Aldehyde vorhanden sind, werden die Ag+(aq) zu metallischem Silber Ag(s) reduziert, das sich als Spiegel an der Reagenzglaswand ablagert. Die Schrittfolge:
(1)Stelle Tollens-Reagenz her, indem du Silbernitrat in Wasser löst und dann Ammoniak hinzufügst, bis der Niederschlag sich auflöst.
(2)Füge die Testprobe zum Reagenz hinzu.
(3)Erwärme die Mischung leicht.
(4)Beobachte die Bildung eines Silberspiegels, was das Vorhandensein von Aldehyden anzeigt.
Mechanismus der Reaktionen
Um zu überprüfen, ob ein Disaccharid reduzierend oder nichtreduzierend ist, können zwei wichtige Nachweisreaktionen angewendet werden: die Fehling-Probe und die Tollens-Probe (auch Silberspiegelprobe genannt).
(1) Fehling-Probe: Hierbei werden Fehling-I und Fehling-II-Lösung gemischt und mit der Probe erhitzt. Ein Farbumschlag von Blau nach Rot weist auf ein reduzierendes Disaccharid hin. Es werden Kupfer(II)-Ionen zu Kupfer(I)-Oxid reduziert, was zu einem Farbumschlag führt.
(2) Tollens-Probe: Silbernitrat (AgNO3) wird mit Ammoniaklösung (NH3) versetzt, um den Tollens-Reagenz herzustellen. Dabei werden beim Erhitzen Silber(I)-Ionem zu elementarem Silber reduziert, das als spiegelnde Schicht sichtbar wird.
Beispiele für Disaccharide
Malzzucker ist ein reduzierendes Disaccharid, da eine anomere Gruppe nicht an der Bindung beteiligt ist und frei reagieren kann.
Trehalose ist ein nichtreduzierendes Disaccharid, da beide anomeren Gruppen an der Bindung beteiligt sind und somit keine reduzierenden Eigenschaften zeigen.
Und jetzt du!
Aufgabe: Zeichne ein beliebiges Disaccharid, dass die Kriterien eines nichtreduzierenden Zuckers erfüllt. Nutze beispielsweise zwei Glucose-Monomere.
Fragen zur Vertiefung
Um das Thema weiter zu vertiefen, bearbeite die folgenden Fragen:
Aufgabe 1: Was für strukturelle Unterschiede haben reduzierende und nichtreduzierende Zucker?
Aufgabe 2: Warum zeigt Saccharose keine reduzierenden Eigenschaften?
Aufgabe 3: Welche Rolle spielen die anomeren Gruppen in der Reduktion von Disacchariden?
Aufgabe 4: Was hat die Halbacetal-Gruppe mit den reduzierenden Eigenschaften zu tun?
Hilfen und Quellen
Link 1: DocCheck Flexikon: Reduzierende Zucker
Link 2: Wikipedia: Reduzierende Zucker
Link 3: Studyflix: Disaccharide
Link 4: Chemie.de: Reduzierender Zucker
Link 5: Chemieunterricht: Disaccharide