In dieser Übungseinheit wiederholen wir zentrale Konzepte der Kohlenhydrate. Wir starten mit der Umformung von Strukturformeln in die Fisher-Projektion und die Verknüpfung mit der Keil-Strich-Form. Anschließend bestimmen wir die D- und L-Konfiguration und erläutern die Begriffe Chiralität, Stereozentrum und asymmetrisches Zentrum. Wir untersuchen die Bild-Spiegelbild-Isomerie und zeichnen Enantiomere. Weiter geht es mit der Definition und den Unterschieden von Halb- und Vollacetalen und deren Bezug zu Zuckern. Abschließend wandeln wir Monosaccharide in ihre Pyranose- und Furanose-Form und Haworth-Projektion um. Zuletzt gehen wir auf Di- und Polysaccharide ein. Nutzt eure Advanced Organizer zur Unterstützung und bereitet euch auf die bevorstehenden Aufgaben vor.
Glossar
KohlenhydrateFisher-ProjektionKeil-Strich-FormD-KonfigurationL-KonfigurationChiralitätStereozentrumasymmetrisches ZentrumBild-Spiegelbild-IsomerieEnantiomereHalb- und VollacetalePyranoseFuranoseHaworth-ProjektionRaumstrukturMonosaccharideDisaccharidePolysaccharideGlykosidische BindungAldosenKetosenEpimereAnomereMutarotation
Aufgaben
Aufgabe 1: Erläutere die Regeln zur Umformung der "normalen" Strukturformel in die Fisher-Projektion.
Aufgabe 2: Forme die angegebenen Strukturen, wenn möglich, in die Fisher-Projektion um. Erläutere hierbei den Zusammenhang der "Keil-Strich-Form" mit der Fisher-Form.
Aufgabe 3: Entscheide bei e) bis j), ob die D- oder L-Konfiguration vorliegt und benenne den Stoff entsprechend.
Aufgabe 4: Erläutere die Begrifflichkeiten "Chiralität", "Stereozentrum", "asymmetrisches Zentrum".
Aufgabe 5: Erläutere die Bild-Spiegelbild-Isomerie in eigenen Worten.
Aufgabe 6: Zeichne jeweils das andere Enantiomer aller Stoffe. Benenne es und markiere alle sterischen Zentren.
Aufgabe 7: Erläutere, was ein Halbacetal und Vollacetal ist. Gib jeweils ein Beispiel, woran du die Unterschiede verdeutlichst.
Aufgabe 8: Erläutere, den Zusammenhang der Acetale mit den Zuckern am Beispiel der D-Glucose und D-Galactose.
Aufgabe 9: Wandle alle angegebenen Monosaccharide in ihre Pyranose-/Furanose-Form und in die Haworth-Projektion um.
Aufgabe 10: Erläutere die "FLOH"-Regel in eigenen Worten an einem selbst gewählten Beispiel.
Aufgabe 11: Erkläre, wie es zu α- und β-Pyranose/Furanose-Formen kommt.
Aufgabe 12: Erläutere, was man unter "Mutarotation" versteht und welche Eigenschaften ein Molekül dafür erfüllen muss.
Aufgabe 13: Wähle zwei beliebige der folgenden Monosaccharide aus und führe eine Kondensationsreaktion zu einem Disaccharid aus
Aufgabe 14: Recherchiere die Strukturformeln von Saccharose und Lactose und beschreibe jeweils den Aufbau und wie sie sich unterscheiden.
Aufgabe 15: Schaue dir die folgenden Ausschnitte der Polysaccharide an (klick den Button). Zeichne die beteiligten Monomere in Fisher-Projektion.
Aufgabe 16: Erläutere den Zusammenhang des strukturellen Aufbaus der folgenden Polysaccharide mit ihrer räumlichen Struktur.
Bild 1 (Seilnacht):
Aufgabe 17: Erläutere die Struktur-Eigenschafts-Beziehung von Polysacchariden am Beispiel der Wasserlöslichkeit von Cellulose und Amylose. Gehe zuerst auf die entscheidenden Unterschiede der beiden Polysaccharide ein.
